Whistler estaba entusiasmado con las acuarelas y dibujos de su joven compatriota. Así comenzaron claramente las relaciones amistosas entre ellos que duraron hasta la muerte del artista mayor en 1903. Más tarde, cuando Sargent aún era poco conocido en Inglaterra, Whistler fue uno de los primeros en llamar la atención sobre su trabajo. En 1894, Sargent, un admirador constante de la pintura de Whistler, junto con St. Gaudens, intentó que decorara uno de los grandes paneles de las escaleras de la Biblioteca de Boston. W. T histler describió esto como un acto de "camaradería rara y noble".* El proyecto fracasó.Llegó a tomar notas para el diseño, que le dijo al Sr. Pennell que sería un pavo real de diez pies de alto; pero el esquema nunca maduró. Sargent solía decir que el uso de la pintura por parte de Whistler era tan exquisito que si se recortaba un trozo de lienzo de uno de sus cuadros, uno descubriría que era en sí mismo una cosa hermosa por la textura y la sustancia en la que se había transformado. por su pincel. Se ha dicho más de una vez que los dos pintores distan mucho de ser amistosos. Esto es contrario al hecho. Temperamentalmente es cierto, diferían profundamente.

Había en Whistler un antagonismo manifiesto hacia las opiniones y los logros con los que no simpatizaba que para Sargent era incomprensible. Tampoco fue entusiasta su aprecio por la obra más madura de Sargent. Sin embargo, a diferencia de los dos hombres en la mayoría de los aspectos, sus relaciones eran uniformemente amistosas, y nadie disfrutó más del ingenio devastador de Whistler que Sargent.

A alguien que trajo un encargo a Whistler y con consumada locura insistió en que la imagen sugerida debería ser una "obra seria", le replicó que "no podía romper con la tradición de toda una vida. Esa fue una reivindicación que encantó por completo a Sargent. Era el tipo de reprimenda que cualquiera que manipulara tan torpemente las susceptibilidades de un artista se merecía por completo. Pero Sargent no había captado la crueldad de Whistler. Nunca podría haber respondido al estudiante que dijo que su problema era pintar lo que veía. "Tu problema comenzará cuando veas lo que pintas".